Substitusi Elektrofilik Piridin

Piridin adalah cincin heterosiklik yang "kekurangan π", dan kerapatan awan elektronnya lebih rendah daripada benzena, sehingga aktivitas reaksi substitusi elektrofiliknya juga lebih rendah daripada benzena, dan sebanding dengan nitrobenzena. Karena pasivasi atom nitrogen pada cincin, kondisi reaksi substitusi elektrofilik sangat keras dan hasil rendah, dan sebagian besar substituen memasuki posisi 3( ).
Dibandingkan dengan benzena, substitusi elektrofilik siklik piridin menjadi lebih sulit, dan substituennya sebagian besar berada pada posisi 3( ), yang dapat dijelaskan oleh stabilitas relatif zat antara.
Substitusi elektrofilik piridin lebih sulit dibandingkan dengan benzena karena adanya atom nitrogen yang menyerap listrik dan ion positif zat antara tidak stabil seperti zat antara yang disubstitusi oleh benzena. Membandingkan posisi serangan reagen elektrofilik, terlihat bahwa ketika menyerang posisi 2( ) dan 4( ), zat antara yang terbentuk memiliki rumus batas resonansi yang bermuatan positif pada atom nitrogen elektronegatif, yang sangat tidak stabil, dan zat antara tersubstitusi 3( ) tidak mempunyai rumus batas yang sangat tidak stabil ini, dan zat antara tersebut lebih stabil daripada zat antara yang menyerang posisi 2 dan 4. Oleh karena itu, produk substitusi 3 posisi mudah dihasilkan.