Etil 2-okso-2-(tiofen-2-il)asetat CAS 4075-58-5

Mencerminkan stabilitasnya yang tinggi, tiofena muncul dari banyak reaksi yang melibatkan sumber belerang dan hidrokarbon, terutama yang tidak jenuh. Sintesis tiofena pertama oleh Meyer, dilaporkan pada tahun yang sama ketika ia membuat penemuannya, melibatkan asetilena dan unsur belerang. Tiofena secara klasik dibuat melalui reaksi 1,4-diketon, diester, atau dikarboksilat dengan reagen sulfidasi seperti P4S10 seperti pada sintesis tiofena Paal-Knorr. Tiofena khusus dapat disintesis dengan cara yang sama menggunakan reagen Lawesson sebagai zat sulfidator, atau melalui reaksi Gewald, yang melibatkan kondensasi dua ester dengan adanya unsur belerang. Metode lainnya adalah siklisasi Volhard – Erdmann.

Tiofena diproduksi dalam skala kecil, yaitu sekitar 2,000 metrik ton per tahun di seluruh dunia. Produksi melibatkan reaksi fase uap dari sumber belerang, biasanya karbon disulfida, dan sumber C-4, biasanya butanol. Reagen ini dikontakkan dengan katalis oksida pada suhu 500–550 derajat.

Etil tiofena-2-glioksilat (4075-58-5) juga dapat disebut Etil-2-tiofeneglioksilat ; Etil alfa-oxothiophen-2-asetat ; Tiofena-2-asam glioksilat etil ester ; Ethyl 2-oxo-2-(2-thienyl)acetate .Berbahaya, sehingga tindakan pertolongan pertama dan lainnya harus diketahui.Seperti: Bila mengenai kulit: pertama, harus membilas kulit dengan banyak air segera selama minimal 15 menit sambil melepas pakaian yang terkontaminasi. Kedua, Dapatkan bantuan medis sepatu. Atau pada mata: Basuh mata dengan air yang banyak selama minimal 15 menit, sesekali angkat kelopak mata atas dan bawah. Kemudian segera dapatkan pertolongan medis. Saat terhirup: Jauhkan dari paparan dan segera pindah ke udara segar. Berikan pernapasan buatan sambil tidak bernapas. Bila sulit bernapas, berikan oksigen. Dan segera setelah mendapatkan bantuan medis. Kemudian setelah produk tertelan: Cuci mulut dengan air, dan segera dapatkan bantuan medis. Catatan untuk dokter: Rawat secara suportif dan sesuai gejala.

Selain itu, Etil tiofena-2-glioksilat (4075-58-5) dapat stabil pada kondisi suhu dan tekanan normal. Etil tiofena-2-glioksilat (4075-58-5) tidak cocok dengan zat pengoksidasi kuat, sumber penyulutan, asam kuat, basa kuat, dan Anda tidak boleh ambillah dengan bahan yang tidak kompatibel.Dan juga mencegahnya terurai menjadi produk penguraian yang berbahaya: asap dan gas yang mengiritasi dan beracun, karbon dioksida, karbon monoksida.

Turunan asam fosfat telah digunakan dalam penyimpanan energi dan katalisis. Mereka juga telah digunakan dalam pertukaran ion, reaksi interkalasi enantioselektif, dan dalam perakitan film tipis yang menunjukkan sifat elektroaktif. Selain itu, membran polielektrolit berdasarkan turunan asam fosfonat juga telah dikembangkan dan terbukti menunjukkan ketahanan yang cukup terhadap suhu dan korosi, serta serangan radikal bebas.

Turunan asam fosfat juga merupakan senyawa yang menarik dari sudut pandang yang lebih mendasar. Faktanya, fleksibilitas konformasi intrinsik gugus hidroksilnya dan juga kemampuannya untuk berpartisipasi dalam interaksi tipe ikatan H intra dan/atau antarmolekul, baik sebagai akseptor maupun donor, biasanya menghasilkan arsitektur molekuler dan supramolekul yang menarik. Hal ini diperkuat dalam kasus di mana substituen yang terhubung ke bagian asam fosfonat juga memiliki karakteristik struktural yang menantang penyelidikan (misalnya, fleksibilitas konformasi, delokalisasi elektron π, kemampuan pembentukan ikatan-H, dan lain-lain).

Kami melaporkan sintesis asam fosponat baru, (2-okso-2-(tiofen-2-il)etil) asam fosfonat (OTEPA; Skema 1), bersama dengan karakterisasi struktural dan spektroskopinya pada tingkat molekuler dan fase kristal. OTEPA adalah turunan asam fosfonat sederhana yang cocok dengan karakteristik struktural untuk menampilkan sejumlah besar konformer (memiliki lima derajat rotasi internal berbeda yang dapat menghasilkan isomer konformasi) dan berbagai jenis interaksi tipe H intra/antar molekul [ini menampilkan lima pusat elektronegatif, ditambah sistem π ​​cincin terdelokalisasi, yang dapat bertindak sebagai akseptor ikatan H (donor elektron), dan dua gugus OH yang dapat bekerja sebagai donor ikatan H].

Tujuan utama artikel ini adalah untuk menjelaskan perbedaan pentingnya interaksi intra dan antarmolekul utama yang ada dalam molekul senyawa yang terisolasi dan/atau dalam fase kristal. Data ini relevan untuk meningkatkan pengetahuan yang tersedia tentang karakteristik struktural dan sifat gugus asam fosfonat. ruang konformasi molekul OTEPA diselidiki secara teoritis, dan konformer yang paling stabil dikarakterisasi secara struktural dan spektroskopi. Stabilitas relatif konformer dijelaskan berdasarkan ciri struktural senyawa, ikatan H intramolekul yang terbentuk antara salah satu gugus OH dari fragmen asam fosfonat dan atom oksigen karbonil substituen menjadi interaksi intramolekul utama yang bertanggung jawab atas stabilisasi konformer energi terendah senyawa.

Menariknya, kontak O⋯S antara atom oksigen karbonil dan atom belerang pada cincin tiofena (yang mirip dengan kontak tipe N⋯S yang ditemukan sebelumnya dalam sistem molekul lain) juga merupakan interaksi intramolekul yang penting dalam menentukan stabilitas dua konformer energi terendah OTEPA. Di sisi lain, dalam kristal, ikatan H intramolekul yang menstabilkan konformer energi terendah dari molekul OTEPA yang diisolasi digantikan oleh ikatan H antarmolekul yang dibentuk dengan molekul tetangga, sehingga konformasi yang dipilih dalam fase kristal adalah struktur berenergi lebih tinggi. saat diisolasi (dengan energi lebih tinggi dari konformer paling stabil sebesar lebih dari 13 kJ mol−1). OTEPA kemudian merupakan contoh menarik dari senyawa yang menunjukkan seleksi konformasi pada kristalisasi yang memerlukan reorganisasi struktural yang cukup besar.