2-Amino-3-bromo-6-kloropirazin CAS 212779-21-0

Pirazin dapat dikategorikan berdasarkan substituennya, dengan jenis yang umum meliputi: alkilpirazin (seperti 2-metilpirazin, 2-etilpirazin, 2,3-dimetilpirazin), alkoksi-pirazin (seperti methoxypyrazine, ethoxypyrazine) , acylpyrazines (seperti asetilpyrazine), dan pirazine tersubstitusi poli dengan berbagai kombinasi gugus alkil pada cincin pirazin; ini sering ditemukan dalam produk makanan seperti kopi, kacang panggang, dan makanan yang dipanggang, sehingga berkontribusi terhadap aroma dan rasa yang khas.

Contoh utama jenis pirazin:
Alkilpirazin sederhana:
2-Metilpirazin
2-Etilpirazin
2,3-Dimetilpirazin
2,5-Dimetilpirazin

L-rhamnose dengan dan tanpa leusin
Awalnya, 1,64 g L-rhamnose, 5 mL NH4OH dan 4,5 mL H2O direaksikan dengan dan tanpa leusin (0,4 g) pada suhu 110 derajat selama 2 jam. Semua pirazin dielusi dari kolom dalam waktu 5-15 menit, dan kromatogram terkait mewakili profil pirazin yang diperoleh dari semua reaksi dan preparasi sampel. Penting untuk dicatat bahwa ekstrak DCM dari reaksi yang mengandung leusin menunjukkan adanya pirazin yang lebih bercabang seperti 2-isoamil-6-metilpirazin, dengan waktu elusi 9,54 menit dibandingkan dengan ekstrak DCM dari a reaksi serupa tanpa leusin. Selain itu, ekstrak DCM dari kedua produk reaksi menunjukkan adanya 4-metil imidazol yang tidak diinginkan dengan waktu elusi 13,95 menit.

HFCS + leusin
Sekitar 3 g HFCS dicampur dengan 0,8 g L-leusin, 10–12 mL NH4OH, dan 8–10 mL H2O. Campuran dipanaskan selama 2 jam pada suhu 110 derajat. Setelah reaksi selesai, 5 g natrium klorida dilarutkan dalam campuran, yang diekstraksi 4 kali dengan 25–35 mL heksana. Setelah ekstraksi heksana berulang kali, campuran diekstraksi untuk kelima kalinya dengan 90/10 heksana/DCM dan terakhir hanya dengan DCM. Dengan setiap ekstraksi heksana, konsentrasi pirazin tampak menurun. Dalam hal ini, sebagian besar pirazin bercabang tersubstitusi alkil yang relatif tinggi diekstraksi selama ekstraksi heksana pertama dan kedua. Penggunaan ekstrak 90/10 heksana/DCM dari produk reaksi yang sama menghasilkan ekstrak dengan pirazin tambahan serta 4-metilimidazol yang tidak diinginkan (tR=130,94 menit). Analisis ekstrak DCM 100% akhir dari produk reaksi yang sama menunjukkan tidak adanya pirazin. Penting untuk dicatat bahwa puncak yang relatif besar, yang dielusi dengan tR=12,89 menit, dapat dikaitkan dengan 5-metil-2-pirazinilmetanol.

CDS dengan dan tanpa leusin
Sebanyak 10 g CDS, larutan berair yang mengandung 25% fruktosa, 45% glukosa, dan sukrosa 0,65%, diperoleh dari RJ Reynolds Tobacco Company, dicampur dengan 20 mL NH4OH dan 10 mL H2O. Campuran dipanaskan pada suhu 110 derajat selama 2 jam. Campuran reaksi didinginkan setelah 5 g NaCl dilarutkan, diikuti dengan ekstraksi enam kali dengan heksana murni segar, dimana jumlah pirazin berkurang, seperti ditemukan di atas. Pirazin bercabang, seperti turunan isoamil yang dijelaskan di atas, tidak terdeteksi karena tidak ada asam amino yang digunakan. Ekstraksi terakhir dilakukan menggunakan DCM 100%, yang menunjukkan pirazin tambahan.

Reaksi yang sama diulangi dengan adanya 1 g leusin. Setelah reaksi dihentikan, ditambahkan 5 g NaCl dan diekstraksi sebanyak 5 kali, pertama dengan 25 mL heksana segar dan kemudian DCM 100%. Hasil kualitatif dan kuantitatif relatif mengenai pirazin yang dihasilkan oleh reaksi ini sangat mirip dengan yang dijelaskan pada reaksi 2 di atas. Berdasarkan percobaan di atas, ekstraksi berulang (~6) akan diperlukan untuk menghilangkan semua pirazin.